Ooststellingwerf is een gemeente in de Nederlandse provincie Friesland.

Ooststellingwerf maakt samen met Weststellingwerf deel uit van de Stellingwerven. Hoewel de gemeente in Friesland ligt, wordt er veelal Nederlands en minder Fries gesproken. Door oudere inwoners wordt in de kleine kernen nog de streektaal Stellingwerfs gesproken. Het riviertje de Tjonger, in het noorden van de gemeente, is de taalgrens tussen Fries en Nedersaksisch gebied. Uitzondering hierop zijn de verveningsdorpen Ravenswoud en Appelscha waar, net als in de noordelijke dorpen Donkerbroek, Haule, Haulerwijk en Waskemeer, ook Fries gesproken wordt. De gemeente ligt aan de grens met Drenthe; op deze grens, ten zuidoosten van Appelscha ligt het Nationaal Park Drents-Friese Wold, waar uitgestrekte bossen liggen en een zandverstuiving, die het Aekingerzand of de Kale Duinen wordt genoemd. Het hoogste punt in de gemeente is de op 26,6 m gelegen top van de Bosberg, ook vlak bij Appelscha. Aan de oostkant van de gemeente, tussen Appelscha en Veenhuizen ligt het Fochteloërveen. De rivieren de Linde en de Tjonger ontspringen in deze gemeente.

De gemeente Ooststellingwerf telt dertien officiële kernen (dorpen). De hoofdplaats is Oosterwolde. De Nederlandse namen zijn de officiële. De oudere dorpen hebben een brink en essen zoals dat ook in Drenthe gewoon is, wat hun eerdere Saksische karakter aangeeft. Ditzelfde geldt voor het kleinschalige agrarische karakter met weinig industriële ontwikkeling. Sinds de vervening in de 19e eeuw is de gemeente langzamerhand ontsloten. De oudere dorpen hebben zich in de veertiende eeuw vanuit het straatarme Drenthe aangesloten bij het veel welvarender Friesland. Zij zijn feitelijk noch Drents, noch Fries. Het Stellingwerfs wordt door de jongere generaties niet meer gesproken. Het oude Stellingwerver boerderijtype lag in de lijn van de Saksische boerderijen. Alleen bij Donkerbroek staat nog een boerderij uit de 17e eeuw van dit type.

De zandgronden met beekdalen van o.a. de Tjonger en het Grootdiep zijn eerder Drents dan Fries.

Ooststellingwerf behoort van oudsher tot de Stellingwerfen. Deze gebieden zijn al ruim 700 jaar bewoond. Bij archeologische opgravingen zijn voorwerpen gevonden uit het stenen en bronzen tijdperk. Een van de bekendste daarvan is het offermes van Appelscha, dat te bezichtigen is in het Fries Museum in Leeuwarden. De naam Stellingwarf werd in 1309 voor het eerst genoemd in een banbrief van de bisschop van Utrecht. Deze naam komt van het woord ?stelle? dat ?meetellende hoeve? betekent. Een stelling was een vertegenwoordiger van een stelle. De stellingen vervulden vroeger de officiële functies in de regio, waaronder het bestuur.

Het gebied hoorde ooit bij Drenthe. Rond 1328 kwam de afscheiding, toen twaalf kerspelen van Drenthe zich aansloten bij de Friezen van Stellingwerf. Tot het begin van de 16e eeuw heeft het gebied als een zelfstandig boerenrepubliekje gefunctioneerd. Het bestuur was toen in handen van zogenaamde stellingen; vandaar de naam Stellingwerf. Daarna is het bij Friesland ingedeeld, in het begin als één, later - in 1524 - als twee grietenijen. In dit gebied zijn vroeger geregeld oorlogen gevoerd, veelal rondom de verdedigingswerken, één van de schansen. Deze lagen aan enkele toegangswegen tot Friesland, in het immens grote veengebied tussen Friesland en Drenthe/Overijssel. Bij Oldeberkoop lag de Bekhofschans. Met name Oldeberkoop heeft veel te lijden gehad van de troepen van de bisschop van Utrecht en de graaf van Holland.

Tot de Tweede Wereldoorlog haalde men een mager inkomen uit de vervening, de landbouw, de bosbouw, de jacht en wat handel. Sinds de jaren vijftig kwam een snelle ontwikkeling op gang, waardoor veel mensen werk vonden in handel, industrie en dienstverlening. Ook leverden voorzieningen op het gebied van onderwijs en welzijn veel nieuwe banen op.

Ondanks de samenvoeging met Friesland heeft de Stellingwerver regio haar eigen identiteit behouden. Een grote rol daarbij speelt de lokale taal Stellingwerfs. Vooral inwoners van de kleinere dorpen gebruiken het Stellingwerd nog veel, hoewel in de noordelijke plaatsen vooral het Fries te horen is. Stellingwerfs is verwant aan andere Nedersaksische streektalen van Drenthe, Overijssel, Gelderland en Groningen. Daarnaast hebben vooral de oude zanddorpen nog steeds een 'Drents gezicht? en staat hier en daar nog een oude Saksische boerderij.